Amikor Berryt osztálytársának édesanyja férfivá avatta, éppen három vele egykorú lánnyal volt közeli barátságban. Már mindegyikkel túljutottak a csókolózásokon, de még egyikükkel sem volt szexuális kapcsolata. A lányok, akkor úgy tűnt nem tudták, hogyan kezdeményezzenek, és várták, hogy a fiú továbbmenjen. Csakhogy Berry is gyámoltalan volt, ezért azokban a hetekben csak egy helyben topogtak. Aztán jött a nagy áttörés, Amanda elvette a szüzességét, és kiderült, az egész nem olyan bonyolult, ahogy addig elképzelte. A fiú még aznap este elment Oliviaval a tengerpartra sétálni, és amikor hazakísérte a lányt a szülei házába, belopózott, és az éjszaka egy részét nála töltötte. Amit a tapasztalt asszonytól tanult, azt igyekezett átadni. A kísérlet nem volt tökéletes, mert a lánynak erős fájdalmai voltak, ezért csak fél sikert ért el az első közös órájukban.
Néhány napig azon gondolkodott, hogy talán valamit nem jól csinált. De közben Amandánál tovább folytatta a tanulást, és néhány nap múlva újabb próbát tett Miaval. A három lány közül ő volt az, aki a legtovább engedte menni már korábban is a fiút. Még addig nem vetkőztek le egymás előtt, de nemcsak eltűrte, de el is várta, hogy barátja csókolózás közben a mellét és a szeméremtájékot simogassa. És a simogatások közben a fiú ujja gyakran tett felfedezőutat a testüregében. Talán ennek volt köszönhető, hogy a lány gyakorlatilag már nem volt szűz, amikor egy este a tengerparton sétálva, a sötét parkban megtörtént az első valódi behatolás.
Berry ekkoriban csikarta ki szülei hozzájárulását, hogy az alsó szinten vendéglakásnak használt részt birtokába vegye. És ebbe az önálló kis otthonába csalta el büszkén harmadik barátnőjét, Harpert, hogy vele is túlessen az első szexuális együttlétükön. Csalódnia kellett, mert a lány nem volt hajlandó kötélnek állni. A három lány közül vele lehetett a legjobban csókolózni, azt is megengedte, hogy a mellét simogassa, és csókolgassa, de nem engedte meg, hogy a fiú a bugyijába nyúljon. Többször megpróbálta, de ennél tovább nem jutottak. Ez persze nem szegte a fiú kedvét, mert addigra már rendszeres kapcsolata volt a tapasztalt asszonnyal, és már Miaval is kóstolgatták egymást.
Olivia egyelőre nem engedte, hogy a korábban fájdalommal járó aktust megismételjék, de azt nem bánta, ha a fiú kézzel próbálta az érzékiségét felpiszkálni. Aztán az idő múlásával az ellenállás megtört, és kiderült, hogy ami első alkalommal fájdalmat okozott, az másodszorra már nem fájt, és nem is volt olyan rossz, ezért időről időre meg kellett ismételni.
Nagyjából az asszonnyal való szakítás utáni napokban állt elő Harper, hogy most már készen áll arra, hogy lefeküdjenek. Berry nem értette, mi ez a nagy pálfordulás, de olyan nagyon nem is érdekelte a valódi ok, a lényeg, hogy aminek meg kell történnie, az történjen is meg. Először arra gondolt, hogy kézzel közeledik a lányhoz, de azt nem engedte. Amikor a behatolás megtörtént, igyekezett óvatos lenni, hogy ne okozzon fájdalmat, de meglepetésére az első szexuális élmény traumája elmaradt. És amikor ő már kielégült, a lány a gyönyörök alagútjának csak a feléig jutott el. Erőszakosságának, és a felfokozott érzékiség erejének köszönhetően, kézzel segítve a lányt is a csúcsra juttatta. Néhány hét alatt olyan jól összerázódtak, hogy még egy évig maradtak kapcsolatban. Közben mindketten lefeküdtek másokkal is, de ez őket nem zavarta, nem a szerelmet keresték, csak az újdonságot, a testi kapcsolatot.
Mia családja két hónap múlva elköltözött a városból így vele a kapcsolat teljesen megszakadt. És mivel közben az asszony is leépítette Berryt, maradt egyelőre a két barátnő. Harper volt a fontosabb, de jóleső érzés volt, hogy neki fiatal kora ellenére két szeretője van.
Aztán fél év múlva szakított vele Olivia, mert beleszeretett egy idősebb fiúba.
A következő időszakban Berrynek voltak újabb partnerei, de mindegyikkel csak egy-két alkalommal feküdt le, mert egyik sem ütötte meg a Harper féle mércét. Nagyjából egy éve tartott a kapcsolatuk, amikor a lány közölte, van egy komoly udvarlója, ezért nem tarthatják fenn a kapcsolatukat. Berry ezt minden probléma nélkül tudomásul vette, és másnap már új barátnővel kísérletezett.